Бобби Орр - быть может самый одарённый хоккеист, когда либо одевавший форму "Брюинз". Заметьте, что на крюке его клюшки всего одна полоса эзоленты, "для того, чтобы лучше чувствовать шайбу," - так объяснял этот факт сам Бобби. На снимке этого не видно, но для для того чтобы лучше чувствовать коньки, Орр никогда не одевал носков и всегда играл на босу ногу.

Дебютировавшие в сезоне 1924-25 годов, "Бостон Брюинз" оказались первой американской командой в истории НХЛ. Генеральным менеджером и тренером команды стал Арт Росс, с которым хозяин "Брюинз", миллионер Чарльз Адамс, познакомился во время своего вояжа в Канаду в поисках игроков. 

В свой первый сезон "Брюинз" прочно заняли последнее место в лиге, набрав всего 12 очков в 30 играх. Результаты команды улучшились на будущий год, но не столько чтобы она пробилась в плэй-офф. Огромная популярность хоккея в Бостоне убедила Адамса потратить $50.000 долларов на новых игроков перед сезоном 1926-27 гг. Одним из новичков стал легендарный защитник Эдди Шор. Команда сразу оказалась в числе соискателей на победу в Кубке Стэнли, пробилась в финал, но уступила Оттаве.

Успех пришёл к "Брюинз" через два сезона, в 1929 году. Благодаря изумительной игре вратаря Сесила "Тайни" Томпсона, закончившего плэй-офф со средним показателем 0.60 пропускаемых шайбы за игру, Бостон выиграл свой первый Кубок Стэнли, переиграв в финале Нью-Йорк в двух матчах.В 30-х годах команду лихорадило. Она пять раз в течении девяти лет занимала первое место в американском дивизионе и в то же время дважды скатывалась на 4 место, не дававшего даже права на участие в плэй-офф.

Вторая победа "Брюинз" в Кубке Стэнли в 1939 году снова связана с блестящей игрой вратаря, на этот раз Фрэнка "Мистера Зеро" Брисека. Большой вклад внёс и нападающий Мел Хилл, забросивший 3 победные шайбы и все в овертаймах в серии против "Нью-Йорк Рэйнджер" в полуфинале плэй-оффа. За это он и получил своё прозвище "Саддэн Дес" - "Неожиданная Смерть". В финале Бостон расправился с Торонто в пяти играх. 

Несмотря на уход из Бостона в "Нью-Йорк Американс" Эди Шора, "Бриюнз" остались в лидерах лиги во многом благодаря вратарю Брисеку и нападающим Милту Шмидту, Бобби Бауэру, Вудди Думарту и Биллу Коули. В 1941 году клуб выиграл свой третий Кубок Стэнли, на "сухую" переиграв в финале Детройт.

Ожидалось, что команда будет оставаться среди лидеров лиги на долгие годы, но вмешалась Вторая Мировая война. Брисек, Шмидт, Бауэр и Думарт покинули команду и записались на военную службу. После этого "Брюинз" стремительно покатились вниз в турнирной таблице НХЛ, хотя и доходили до финала Кубка Стэнли в 1943 году. Даже возвращение всех четырёх ветеранов после окончания войны не помогло команде вернуть лидирующие позиции. 

В 50-е годы "Брюиз" прочно обосновались в середняках лиги, всего дважды не выходили в плэй-офф и три раза были в одном шаге от Кубка Стэнли, проигрывая финалы в 1953, 1957 и в 1958 годах.

Первые восемь лет 60-х стали самым кошмарными в истории клуба. С сезона 1959-60 по сезон 1966-67 года "Брюинз" не разу не попадали в плэй-офф и шесть раз финишировали последними в регулярном сезонах.

Проблески надежды стали пробиваться в сезоне 1966-67 годов. В тот год 18 летний защитник Боби Орр, за которым "Брюинз" тщательно следили с 12-летнего возраста, стал лучшим новичком лиги. В тот же сезон контроль над клубом перешёл к 37-летнему тренеру Хэрри Синдену, а на следующий год, в результате обмена с Чикаго, в команде появился Фил Эспозито и "Брюинз" "проснулись".

В 1970 году, ведомые Орром и Эспозито, "Бостон Брюинз" завоевали свой четвёртый Кубок Стэнли в истории и первый за 29 лет, на чистую обыграв Ст.Луис в финале в 4 играх. В 1971 году команда финишировала со своим лучшим показателем в регулярном сезоне - 121 очком, но потерпела ошарашивающее поражение от Монреаля в четвертьфинале плэй-оффа. "Брюинз" вернули себе Кубок Стэнли в 1972 году, победив на этот раз в финале "Нью-Йорк Рэйнджерс" и снова лучшими в составе бостонцов были Орр и Эспозито. 

Как и в начале 40-х годов, в 70-х команду, казалось, ожидало большое будущее, но создание Всемирной Хоккейной Ассоциации в 1972 году (ВХА) перечеркнуло эти планы. Сразу три ведущих игрока команды - Чиверс, Сандерсон и Грин, соблазнившись большими контрактами, ушли в новую лигу. Травма Эспозито оставила Бостон без главного снайпера и "Рэйнджес" легко расправились с "Брюинз" в первом раунде плэй-оффа 1973 года. 

В сезоне 1973-74 гг Бостону удалось прийти в себя после потерь и поражений, набрать 113 очков в регулярном чемпионате, выйти в финал Кубка Стэнли, но проиграть там в 6 матчах Филадельфии.

После проваленного следующего сезона, когда "Брюинз" выбыли из плэй-оффа в предварительном круге, Фил Эспозито был обменён в "Нью-Йорк Рэйнджерс". Через год, летом 76, Боби Орр подписал контракт с Чикаго. Однако Бостон не потерял своего места среди лидеров НХЛ. С 1975-76 по 1979-80 года команда в пяти сезонах подряд набирала более 100 очков и дважды доходила до финала Кубка Стэнли. Главная заслуга в успехах тех лет принадлежит тренеру Дону Черри, сумевшего создать боеспособный коллектив без присутствия в составе Бостона "суперзвёзд". 

В 80-е годы в команде заблистали защитник Рэй Бурк и нападающий Кэм Нили. С того времени до середины 90-х годов, во многом из-за их результативной игре, команда стабильно играла в регулярных сезонах, постоянно добивалась права выступать в плэй-оффах и дважды, в 1988 и в 1990 гг, доходила до финалов, но оба раза уступала "Эдмонтон Ойлерс".

В 1996-97 гг, не добрав сразу 30 очков по сравнению с предыдущим сезоном, "Брюниз" в первые с 1967 года не попали в плэй-офф и на пост старшего тренера был приглашён Пэт Бёрнс. Новый тренер, имея в своём распоряжении молодых и талантливых нападающих Сергея Самсонова с Джо Торнтоном, а также значительно улучившего свою игру вратаря Байрона Дафо, уже на следующий год вернул команду в розыгрыш Кубка Стэнли. 

В конце 1990-х, начале 2000-х, «Брюинз» большую часть времени находились в середине турнирной таблице, то не пробиваясь в плэй-офф, то выбывая из борьбы уже на ранних этапах. Команде не помогали не частая смена тренеров, ни громкие обмены – как в 2000 году Рэймонда Бурка в «Колорадо», а в 2005 году – Джо Торнтона в «Сан Хосе». 

Праздник вернулся в Бостон в 2011 году, когда "Брюинз", не являвшиеся фаворитами, выиграли три серии в 7 матчах, включая финальную против "Ванкувера", и в шестой раз в своей истории стали обладателями Кубка Стэнли. Больших "звезд" в сотаве "медведей" не было, хотя на общем фоне выделялись словацкий великан-защитник капитан клуба Здено Чара, да феноминально игравший в воротах 37-летний Тим Томас, ставший владельцем Конн Смайт Трофи. Тренировал команду Клод Жульен.

После сильно проведенного реуглярного чемпионата 2011-12 гг, повторить успех "Брюинз" помешали "Вашингтон Кэпиталз", остановившие "медведей" уже в первом раунде плэй-офф в упорной борьбе, в семи матчах. В 2013 году, с трудом пройдя «Торонто» в первом раунде (команде пришлось отыгрываться с дефицита в три шайбы в третьем периоде седьмого поединка серии), «Брюинз» в итоге дошли до финала Кубка Стэнли, где в шести матчах уступили «Чикаго Блэкхаукс».

На следующий сезон, сохранив всех своих лидеров и добавив 36-летнего форварда Джарома Игинлу, отметившегося 30 заброшенными шайбами, «Брюинз» выиграли Кубок Президента лучшей команде регулярного чемпионата, легко прошли в первом раунде «Детройт», а вот во втором неожиданно уступили «Монреалю» в 7 поединках.

Следующие несколько лет на ведущие позиции в «Бостоне» вышли нападающие Брэд Марчанд, Патрис Бержерон, Дэвид Крейчи, Дэвид Пастрняк, голкипер Туука Раск. В 2013 и 2019 годах «Брюинз» добирались до финала Кубка Стэнли, где уступили соответственно «Чикаго» и «Ст.Луису».