После успеха первых американских команд в НХЛ в 1924-25 годах, у руководства лиги накопилось 11 заявок из городов США, и пять из них были от различных групп Детройта. Так что ни для кого не стало неожиданностью включение в НХЛ в сезоне 1926-27 годах команды из "Мотор Сити" - "Города Моторов". Руководство нового клуба не стало долго принимать решение как и откуда набирать игроков, а просто на корню, за $100.000 долларов, скупило весь состав команды "Виктория Когуарс" из Западной Хоккейной Лиги.
 

Горди Хоу - "Мистер Хоккей" - самый именитый хоккеист в истории "Рэд Уинз"

Два года до этого, в 1925 году, "Когуарс" выиграли Кубок Стэнли, а в 1926 году играли в финале, так что хозяева Детройта с первого сезона рассчитывали получить команду-претендента на победу. Однако, как выяснилось по ходу регулярного чемпионата, у ведущего костяка игроков "Детройт Когурас" (команде было решено оставить старое имя) лучшие годы были уже позади и команда, потеряв $80.000, заняла последнее место в американском дивизионе. 

В межсезонье в "Когуарс" произошли большие перемены. Самым значительным стало приглашение на пост менеджера Джэка Адамса. Но неудаче не оставляли команду - в первые 7 лет своего существования, детройтский клуб всего дважды выходил в плэй-офф, проигрывая в первых раундах. В 1930 году команда сменила своё имя с "Когуарс" на "Фалконс", но и это не принесло улучшений.

В 1932 году команда была куплена миллионером Джэймсом Норрисом, сменившим название на "Рэд Уинз". В 1934 году Детройт впервые добрался до финала Кубка Стэнли, но уступил Чикаго. В воротах "Рэд Уинз" в тот сезон играл Вилф Куде, взятый в рент у Монреаля. Когда в сезоне 1934-35 гг "Канадэинс" отозвали его обратно, Детройт быстро скатился в аутсайдеры чемпионата и не попал в плэй-офф.

В 1935 году Адамсу удалось осуществить несколько удачных обменов и получить в команду нападающего Сида Хоу, защитника Ралфа Боумэна, вратаря Норми Смиса, а также форварда из Бостона Марти Бэрри.

В сезоне 1935-36 годов, первая линия атаки "Рэд Уинз", Люуиз - Бэрри - Аури, помогла команде занять первое место в регулярном чемпионате. Во время плэй-оффа, благодаря отличной игре вратаря Смиса, отстоявшего 248 минут и 32 секунды "сухим" в полуфинале против "Монреаль Марунс", Детройт вышел в финал и завоевал свой первый Кубок Стэнли переиграв Торонто.

В 1937 году "Рэд Уинз" стали первой американской командой выигравшей Кубок во второй год подряд. На этот раз жертвами детройтовцев стали "Нью-Йорк Рэйнджерс". Неожиданно для всех, на следующий год Детройт даже не смог пробиться в плэй-офф.

В военные годы "Рэд Уинз" четыре раза доходили до финалов, но лишь однажды завоевали трофей, в 1942 году. Не смотря на хорошие результаты, менеджер команды Джэк Адамс продолжал искать пути улучшения состава. В 1945 году в клуб пришли Тед Линдсей и Сид Эбел, в 1946 - Горди Хоу. Для "Рэд Уинз" наступили лучшие времена в истории команды. 

Начиная с сезона 1948-49 годов по 1954-55 года, Детройт 7 раз выигрывал регулярные чемпионаты, установив тем самым своеобразный рекорд НХЛ. После поражений в финалах плэй-оффа в 1948 и 1949 годах, "Рэд Уинз" сумели завоевать Кубок в 1950, 1952, 1954 и 1955 годах, проиграв снова в 1956. В команде в эти года кроме Хоу, Линдсея и Эбела блистали вратарь Терии Саучак, защитники Ред Келли, Боб Голдхэм, Марсел Проновост, нападающий Алекс Делвечио.

Даже после этих побед Джэк Адамс не унимался и продолжал свои обмены. На этот раз его решения только ослабили команду и "Рэд Уинз" в конце 50-х утратили свои ведущие позиции. Адамс покинул свой пост в 1962 году, возглавив Центральную Хоккейную Лигу.

Ведомые Горди Хоу, "Рэд Уинз" продолжали показывать неплохую игру и 4 раза доходили до финалов в 60-х годах, хотя и возвращались оттуда с пустыми руками. Ситуация резко изменилась в конце десятилетия, когда Детройт полностью скатился в аутсайдеры лиги. С 1967 по 1986 года, "Рэд Уинз" всего лишь четыре раза попадали в плэй-офф.

Отметкой возрождения команды можно считать 1982 год, когда новыми хозяевами клуба стали Майк и Мариан Илитч, назначившие на пост генерального менеджера Джима Девеллано. Девеллано не подвёл своих работодателей, выбрав на драфте 1983 года Стива Айзермана, ставшего со временем лидером клуба.
 

Хоккейные специалисты не ошиблись в своих прогнозах, когда называли молодого Стива Айзермана будущим лидером. Начиная со своих первых сезонов в Детройте, Айзерман всегда вёл за собой своих партнёров и не случайно стал капитаном команды. На снимке обложка из одного номера журнала "Hockey News" за 1984 год.

В конце 80-х, во главе с тренером Джакусем Демерсом, "Рэд Уинз" доходили до финалов конференции, возродив в Детройте интерес к хоккею. 

На драфте 1989 года руководство клуба снова оказалось дальнозорким, остановив свой выбор на молодых европейцах - шведе Никласе Линдстрёме и русских игроках Владимире Константинове и Сергее Фёдорове. 

После прихода в команду тренера Скотти Боумэна в 1993 году и вратаря Майка Вернона в 1994-м, в 1995 "Рэд Уинз" впервые с 1966 года дошли до финала Кубка Стэнли, но проиграли в четырёх матчах Нью-Джерси. В сезоне 1995-96 гг, имея в составе непредсказуемую своими передачами русскую пятёрку, Константинов - Вячеслав Фетисов, Фёдоров - Игорь Ларионов - Вячеслав Козлов, "Рэд Уинз" установили рекорд НХЛ по количеству побед в одном сезоне - 62. Однако в плэй-офф команду ждала большая неудача - "Колорадо Авеланч" остановило Детройт в 6 матчах финала конференции. 

В сезоне 1996-97 гг в состав команды были добавлены нападающий Брэндан Шэнахэн и защитник Ларри Мёрфи и "Рэд Уинз" наконец-то смогли покорить вершину и вернуть Кубок Стэнли в "Мотор Сити" победив в финале Филадельфию в четырёх матчах. Лучшим игроком плэй-оффа был признан вратарь Майк Вернон. Радость победы была омрачена трагической автомобильной катастрофой 13 июня 1997 года, после которой Владимир Константинов и массажёр команды Сергей Мнатцаканов получили опасные для жизни мозговые травмы. Врачам удалось спасти их жизнь, но "Рэд Уинз" навсегда лишились своего лучшего защитника Константинова. 

В 1998 году "Рэд Уинз" повторили свой успех, выиграв Кубок Стэнли в 9 раз, переиграв в финале "Вашингтон Кэпитлаз" в четырёх поединках. Свою победу они посвятили Мнатцаканову и Константинову. Лучшим был признан капитан Стив Айзерман, ворота команды защищал Крис Осгуд.

Руководство клуба попыталось сделать всё возможное для победы в 1999 году, добавив в состав ветеранов Криса Челиоза и Вендела Кларка, но "Рэд Уинз", неожиданно для всех, проиграли Колорадо во втором раунде плэй-офф в шести играх, хотя и вели в серии 2-0.

В 2001 году хозяева клуба решились ещё больше увеличить себестоимость клуба и не взирая на финансовые затраты приобрели голкипера Доминка Гашека, нападающих Лука Робитайла и Бретта Халла. С таким солидным усилением, “Рэд Уинз” уверенно победили в регулярном сезоне, в затем и завоевали 10 Кубок Стэнли в своей истории, обыграв в финале “Каролину Хёрракейнс” в пяти матчах. Лучшим хоккеистом плэй-оффа был признан Никлас Лидстрём, а одним из открытий сезона оказался русский нападающий Павел Дацюк. После победы Скотти Боумэн, установивший кстати очередной рекорд среди тренеров НХЛ своим девятым Кубком, объявил о завершении карьере. Вслед за ним, такое же решение принял Доминик Гашек. Новым голкипером “Рэд Уинз” стал Куртис Джозеф, имевший статус свободного неограниченного агента и подписавший контракт с командой на три года на $24 миллиона долларов. 

Под руководством нового старшего тренера Дэйва Льюиса, "Детройт Рэд Уинз" уверенно прошли регулярный сезон 2002-03 гг, заняв общее третье место, однако в плэй-офф приподнесли своим поклонниками неожиданный горький сюрприз, уступив "Анахеем Майти Дакс" уже в первом раунде в четырех матчах. 

Летом 2003 года команду покинул Сергей Федоров, подписавший контракт с “Анахеемом”, но в то же время вернулся в большой хоккей Доминик Гашек. Кроме того, “Рэд Уинз” приобрели защитника Дэриана Хэтчера и по ходу сезона выменяли из “Вашингтона” Роберта Ланга. Имея наивысший бюджет в НХЛ в $80 миллионов долларов и “красные крылья“, в составе которых лучшим безусловно был Павел Дацюк, стали победителями регулярного чемпионата 2003-04 гг, однако в плэй-офф их снова поджидала неудача – во втором раунде они уступили в шести матчах “Калгари Флэймз”. 

Введённый в НХЛ потолок зарплат после «лок-аута» 2005 года уровнял во многом команды лиги, но тем не менее, уже не тратя привычных миллионов, «Рэд Уинз» снова стали лучшей командой регулярного сезона 2005-06 гг, ведомые новым старшим тренером Майком Бэбкоком, разыгравшимися в нападении Павлом Дацюком и Генриком Зеттербергом и как всегда надежно действовавшим в обороне Лидстрёмом. Как и годами ранее, успех «крыльев» в регулярном чемпионате не распространился в плэй-офф – команда уступила уже в первом раунде «Эдмонтону» в шести матчах. Этот сезон стал последним для многолетнего капитана «Детройта» Стива Айзермана, объявившего о завершении своей карьере в августе 2006 года.

Кубок Стэнли вернулся в Детройт в 2008 году, когда уже Никлас Лидстрём стал первым европейским капитаном команды-чемпионы. Главные роли у «Рэд Уинз» в тот год сыграли шведы – тот же Лидстрем, Генрик Зеттерберг, Никлас Кронуэлл, Йохан Фрэнзен, россиянин Павел Дацюк и канадский голкипер Крис Осгуд, отобравший стартовую позицию у вернувшегося в клуб Доминика Гашека. Через год «Рэд Уинз» находились в шаге, чтобы повторить свой успех, но ведя в финале против «Питтсбурга» 3-2, проиграли два последних матчах финала, уступив в семи матчах.