Хоккейный клуб "Монреаль Канадиэнс" был основан 4 декабря 1909 года. Идея создания лежала в представлении французско язычного населения Монреаля в противовес английским командам города, которых в то время было три - "Шамрокс", "Уандэрс" и "Викторианс". Однако первым хозяином "Канадиэнс" стал Д.Амбросе О`Браян, который не был ни французским канадцем, не даже монреалевцем, да и сама команда никогда так и не стала на 100% из франкоязычной.

Форма "Канадиэнс" в первые года существоваиня команды

"Канадиэнс" были включены в Национальную Хоккейную Ассоциацию и сыграли свой первый матч 5 января 1910 года, обыграв "Кобалт Силвер Кингз" 7:6. В то же время у команды появилось прозвище живущее до сегодняшних дней -"Ля Хабитанс" или сокращенно "хабc". Именно так называли первых переселенцев из Франции в Северную Америку в XVII веке. 

В марте 1916 года "Канадиэнс" выиграли свой первый Кубок Стэнли, обыграв в 5 играх команду "Портлэнд Розебедс", чемпионов Хоккейной Ассоциации Тихоокеанского побережья. Ворота Монреаля в тот год защищал легендарный Джордж Везина. 

В 1919 году "Канадиэнс", уже в составе НХЛ, были на пути к своему второму Кубку Стэнли, но из-за эпидемии испанского гриппа половина команды не смогла выйти на 6 игру и в первый и в последний раз розыгрыш Кубка был отменён.

В начале двадцатых годов контроль над командой перешёл к французскому американцу из Иллионоиса, Лео Дэндуранду. Ему принадлежит заслуга в открытии канадского немца Ховарда Моренца, игравшего в лиги железнодорожных команд. Ведомые Моренцой, "Канадиэнс" выиграли свой второй Кубок Стэнли в 1924 году. Хоккей в это время переживал настоящий бум в Монреале и в НХЛ появилась вторая команда - "Монреаль Марунс", побеждавшая в Кубке Стэнли в 1926, а затем в 1935 годах.

Моренц и "Канадиэнс" вернули Кубок Стэнли в Монреаль в 1930 и 1931 годах, но следующая победа пришла лишь в 1944 году, когда в команде полностью раскрыл свои возможности Маурис "Рокет" Ришард, забросивший в 9 матчах плэй-оффа 12 шайб. Ришард избежал призыва в армию из-за травмы ноги, что не помешало ему стать "звёздой" НХЛ. В 1946 году "Канадэнс" повторили свой успех.

В середине 50-х годов в Монреале родилась первая настоящая династия. Наряду с ветеранами, в команде появилась большая группа молодых игроков, прошедших систему "Канадэинс" в юниорских лигах, во главе с вратарём Джаком Плантэ. Начиная с 1952 года по 1960 год "Хабс" постоянно играли в финале Кубка Стэнли и одержали победы в 1953, 1956-60 гг. На протяжении всех этих лет Ришард оставался главным бомбардиром команды. 

В 1965 и 1966 годах стареющие ветераны "Канадиэнс", Джин Беливиа, Хенри Ришард (брат Мауриса), Ралф Бэкстрём и другие помогли команде выиграть ещё дважды Кубок Стэнли. После этого, наступила эра обменов. Генеральный менеджер команды Сэм Поллок беспощадно тасовал состав команды, стараясь удержать Монреаль в элите НХЛ. Одной из самой удачных сделок Поллока стал обмен в "Канадиэнс" молодого вратаря из Бостона, Кэна Драйдена. 

Система "обменивающего Сэма" принесла хорошие плоды - Монреаль выигрывал Кубок Стэнли в 1968, 1969, 1971 и 1973 годах. В 1973 году, в составе команды осталось всего пять игроков, игравших за "Канадиэнс" в 1965 году. 

Гай Лефлер - один из самых лучших нападающих в истории Монреаля

Имея в составе Ларри Робинсона, Боба Гэйни, Гая Лапоинта, Гая Лефлера, Марио Тремблэя, Сержи Саварда, Драйдена в воротах и Скотти Боумэна на тренерском посту, "Канадэинс" были практически непобедимы в конце 70-х, выиграв подряд 4 Кубка Стэнли с 1976 по 1979 года. Последняя династия "Монреаль Канадиэнс" официально закончила своё существование поражением в четвертьфинале плэй-оффа Миннесоте в апреле 1980 года.

В начале 80-х команда продолжала показывать неплохие результаты в регулярном сезоне, но была не в состоянии пройти далеко в плэй-оффе. Только в 1986 году, благодаря супер игре молодых хоккеистов - вратаря Патрика Роя, защитника Криса Челиоса, нападающего Клода Лемью, а также ветерана Ларри Робинсона,"Канадиэнс" добрались до своего очередного Кубка Стэнли, обыграв в финале Калгари.

В 1993 году Рой помог Монреалю в 24-й, и на сегодняшний день в последний раз, выиграть Кубок Стэнли. По сравнению с 1986 годом, в составе команды остались всего лишь два игрока - Рой и Гай Карбонеу. После этой победы у "Канадиэнс" снова наступили не лучшие времена. Команда взяла курс на омоложение и на снижение стоимости. Бесконечные обмены, в том числе лидеров - Кирка Миллера, Браяна Беллоуза, Дениса Саварда и даже Патрика Роя зимой 1995 года, оказали плохую службу и после сезона 1995-96 гг клуб, в первый раз с 1970 года, не попал в плэй-офф.

Начавшаяся перестройка в конце 90-х не принесла желаемого результата. Не имея в распоряжении больших денежный сум, "Канадиэнс" не могли получить в свой состав ни одной по настоящему "супер-звезды" НХЛ. В сезоне 1999-2000 годов, во многом из-за большого количества травм, "Монреаль", впервые в с начала 20-х годов, во второй год подряд остался за чертой участников плэй-оффа.

В 2003 году хозяева клуба пригласили на пост генерального менеджера Боба Гэйни, бывшего нападающего команды 70-х годов. Имея опыт удачного руководства в Далласе, Гэйни оживил игру команды, которая, по-крайне мере, стала чаще появляться в плэй-офф, а 2008 году даже стала лучший в Восточной конференции в регулярном чемпионате.

Очень большие планы связывались с сезоном 2008-09 гг, ставшим юбилейным, 100-м в истории «Канадиэнс». Многие рассматривали «Монреаль» даже как главного претендента на победу в Кубке Стэнли. Поначалу команда оправдывала надежды, уверенно пройдя первую половину сезона, однако затем сказались травмы, конфликты, как на льду, так и за его пределами, и «Канадиэнс» в итоге с трудом зацепились за плэй-офф. Гэйни снова взошел на тренерский мостик, уволив от туда Гайя Карбонно, но результата этот шаг не принёс - «Монреаль» выбыл из борьбы уже в первом раунде, проиграв в четырех матчах «Бостону». 

* в скобках указано количество поражений в овертаймах, за которые команды получила по одному очку 
С 2005-06 гг НХЛ отменило ничьи, начав присуждать по очку за поражения в овертаймах и по буллитам