Многие предсказывали неудачу идеи группе инвесторов во главе с Биллом Путнамом и Джерри Волмэном, когда те, за $2 миллиона долларов, получили право на создание команды НХЛ в Филадельфии в сезоне 1967-68 гг. Хоккей никогда не пользовался большим интересом в этом городе, хотя в нём в разное время играли несколько клубов вторых лиг, а в 1930-31 гг базировалась команда НХЛ "Филадельфия Квакерс", потерпевшая полный финансовый крах после своего единственного сезона, в котором она набрала всего 12 очков в 40 играх.

Звёзда "Филадельфии" 70-х годов Бобби Кларк

Однако Путнам и Волмэн, а затем и купивший часть акций Эд Снайдер, не обращали внимания на эти разговоры. Владельцы решили сделать ставку на ветеранов, выбранных в расширенном драфте для команд-новичков, и молодых игроков из команды "Квебек Асес", на корню скупленной руководством Филадельфии. Генеральным менеджером Путнам выбрал Нормана "Бада" Пойле, а тот в свою очередь назначил на пост старшего тренера Кейса Аллена. Новой команде было дано название "Флайерс" и свой первый матч НХЛ новички провели в Оклэнде, проиграв местным "Силс" 1:5, 11 октября 1967 года. Первая победа пришла в Ст.Луисе в третьей игре сезона 2:1. 

Ожидания хозяев команды на заполненные трибуны в Филадельфии не оправдались, на первом домашнем матче 19 октября 1967 года против Питтсбурга присутствовало всего 7812 болельщика. Ситуация ещё более ухудшилась после сильного шторма, который в буквальном смысле слова снёс крышу арены "Спектрума" в Филадельфии и "Флайерс" были вынуждены проводить домашние игры в Квебеке и иногда в других городах Канады и США. Несмотря на финансовые проблемы, правильная организация состава, в котором блистали вратарь Бёрни Пэрент, взятый из Бостона, защитники Эд Ван Импэ и Ларри "Рок" Зейдел, помогла "Флайрес" финишировать первыми в западном дивизионе. Хотя Филадельфия и уступила в первом раунде Ст.Луису в семи матчах, успех команды поднял интерес к хоккею среди филадельфийцев.

В первые года руководство "Филадельфии Флайерс" пыталось найти оптимальный состав смешивая молодых игроков с ветеранами, но главной проблемой было отсутствие "супер-звезды", к тому же "Флайерс" оставались небольшой по физическим данной командой и это сильно сказывалось в матчах плэй-оффа. В 1972 году, хозяин клуба Эд Снайдер выбрал новую, воинственную философию для своего клуба, которая нашла поддержку у старшего тренера Фрэда "Фог" Шеро и у молодого капитана Бобби Кларка. С приходом на пост генерального менеджера Кейса Аллена, ряды Филадельфии стали пополняться настоящими бойцами, среди которых особенно выделялся Дэйв "Хаммер" ("Молоток") Шультц. Как показала история, это был правильный шаг и в 1974 году "Флайерс" стали первой из новых команд НХЛ, выигравшей Кубок Стэнли. Хотя в адрес команды часто раздавалась критика за грязный, запугивающий соперника хоккей, "Флайерс" не стали менять своей тактики и снова выиграли Кубок в 1975 году. В 1976 году они дошли до финала, но уступили в четырёх матчах Монреалю. Лучшими игроками Филадельфии в те годы были Кларк, Билл Барбер, Рик МакЛейш, Шультц, вратарь Берни Парент. В 1980 году "Флайерс" снова вышли в финал, проиграв там в шести матчах "Нью-Йорк Айлендерс"

Своей жёсткой и упорной игрой Бобби Кларк завоевал сердца болельщиков Филадельфии и стал  признанным лидером команды. В 1984 году, после ухода из большого хоккея, ему тут же было дано место вице-президента и генерального менеджера клуба. 

Несмотря на потерю Кларка, Филадельфия вернулась в финал Кубка Стэнли в 1985 году, но проиграла Эдмонтону. Успех пришёл в первую очередь из-за продуманной тренерской работы Майка Кинана и блистательной игры шведского вратаря Пелле Линдберга. Именно Линдберг стал новым идолом для болельщиков Филадельфии, но 10 ноября 1985 года случилось непоправимое - шведский голкипер погиб в автокатастрофе. Его место в воротах занял молодой Рон Хекстолл. 

В 1987 году "Флайерс" снова добрались до финала Кубка Стэнли, Хекстолл творил чудеса, но Филадельфия не смогла одолеть того же Уэйна Гретцки и Эдмонтон, уступив в семи играх. По итогам плэй-оффа Хекстолл был признан лучшим игроком турнира. В 1988 году резко закончилась эра Кинана, а в 1990 году Кларк оставил команду, перебравшись в Миннесоту на пост генерального менеджера "Норс Старс". 

Место Кларка на последующие четыре года занял Расс Фэруэлл и в истории команды наступил самый мрачный период. В течении пяти лет подряд "Флайерс" не могли пробиться в плэй-офф. Приобретение хоккейного вундеркинда Эрика Линдроса в 1992 году вселило определённый оптимизм в сердца почитателей Филадельфии. Переломным для "Флайерс" стал сезон 1994-95 годов, когда старшим тренером стал Терри Мюррэй, на пост менеджера вернулся Кларк и руководству команды удалось совершить сделку с Монреалем, получив оттуда нападающего Джона ЛекЛайра и защитника Эрика Десжардэна в обмен на Марка Рикки. Играя в связке с Линдросом, ЛекЛайр полностью раскрыл свой талант бомбардира, а сам Эрик был признан лучшим хоккеистом НХЛ 1995 года. Казалось, что "Флайерс" готовы замахнуться на Кубок Стэнли, но в тот год они были повержены Нью-Джерси в финале конференции. 

На следующий сезон, 1995-96 годов, после 103 очков в регулярном чемпионате, Филадельфию подвела слабая игра вратарей и команды выбыла из плэй-оффа на втором этапе, проиграв "Флориде Пэнтерс". В 1997 году команда Линдрос со своей дружиной наконец-то вышел в финал Кубка Стэнли, но лишь для того, чтобы быть разгромленным Детройтом в четырёх матчах. После такой развязки Кларк попытался встряхнуть команду в следующие года частыми обменами и тасовкой тренеров, однако результат был ещё хуже - в 1998 и 1999 года "Флайерс" выбывали из плэй-оффа уже в первом раунде, чему способствовало отсутствие травмированного Линдроса.

Фрэд Шапиро дважды привёл "Флайерс" к победе в Кубке Стэнли в 70-х годах

В сезоне 1999-2000 гг "Флайерс" были в одном шаге от выхода в финал Кубка Стэнли, но ведя в серии против Нью-Джерси 3-1, не смогли удержать преимущество. В этом сезоне обострились отношения между Кларком и Линдросом. Линдрос, который пропустил концовку сезона и практически весь плэй-офф из-за сотрясений, обвинил докторов команды в некомпетентности. За такие высказывания Кларк лишил своего бывшего любимца капитанской должности. Линдрос вернулся в Филадельфию в серии против Нью-Джерси, но получил новое сотрясение в седьмом матче, в столкновении со Стивенсом. В тот же год произошла очередная смена старшего тренера, но случилось это по очень необычному сценарию. Когда в феврале 2000 года старшей тренер Роджер Нилсон был вынужден лечь в больницу, у руля встал его помощник Крэйг Рэмси. Через два месяца выздоровевший Нилсон попытался вернуться в команду, но места ему уже не нашлось. Именно под руководством Рэмси, "Флайерс" совершили неожиданное путешествие в финал восточной конференции. 

Перед сезоном 2000-01 гг Линдрос отказался подписывать контракт с "Флайерс" и потребовал обмена. Желание Эрика было удовлетворено лишь летом 2001 года, когда он был отправлен в "НЙ Рэйнджерс", но сезон, по ходу которого Рэмси был уволен с поста старшего тренера, был уже потерян - "Филадельфия" проиграла в первом раунде "Буффало". В 2001-02 гг команда потратила миллионы долларов на продление контракта с ЛекЛэйром и подписания договора со свободным агнетом Джереми Роником, однако результат не изменился - поражение на первом этапе плэй-оффа, на этот раз от "Оттавы" 1-4, причем "Флайрес" сумели забросить всего две шайбы в пяти матчах. "Козлом отпущения" был выбран старший тренер Билл Барбер, уволенный со своего поста и заменённый на Кена Хитчкока. После неудачи в 2003 году, когда "летчики" уступили в полуфинале Западной конференции тем же "сенаторам" из Оттавы, роль Барбера сыграл чешский голкипер "Филадельфии" Роман Чечманек. 

Наконец, в 2004 году "Флайерс" остановились всего в одном шаге от финала Кубка Стэнли, проиграв в семи матчах в третьем раунде "Тампе Бэй Лайтнинг". После "лок-аута", в 2005-06 гг, "лётчики" усилились Питером Форсбергом и Дэрианом Хэтчером, однако практически весь сезон шведского форварда преследовали проблемы с мышцами паха и он никак не мог выйти на ожидаемый от него уровень и в плэй-офф "Филадельфия" выбыла из борьбы уже на первом этапе, проиграв в шести матчах "Буффало". Сезон 2006-07 гг стал для "Флайерс" настоящим кошмаром. Травмы, слабая игра защитников и вратарей привели к тому, что команда финишировала на общем последнем месте в лиге, не попав в розыгрыш Стэнли впервые с 1994 года. Кларк и Хитчкок были уволены, Форсберг обменён. В команда началась большая пересторойка со ставкой на молодых хоккеистов.

Как ни странно, но всего через год «Флайерс» совершили громадный шаг вверх, не только выйдя в плэй-офф, но и дойдя до финала Восточной конференции. Большую роль в обновлении команды сыграли обмены и подписание контракта со свободным неограниченным агентом Даниэлом Бриером летом 2007 года, а также яркая игра Майка Ричардса, Джоффри Лупула и голкипера Мартина Бирона. Отменные руководящие качества проявили старший тренер «летчиков» Джон Стевенс и генеральный менеджер Пол Холмстрём. 

В 2009-10 гг, «летчики» лишь благодаря победе в последнем матче регулярного сезона сумели пробиться в плэй-офф, но затем быстро набрали высоту, пройдя благодаря результативной игре Даниэла Бриера и Симона Гагне «Нью Джерси», «Бостон» и «Монреаль». Кстати в серии против «Брюинз», «Флайрс» стали всего лишь третьей командой в истории НХЛ, одержавшей общую победу проигрывая 0-3. К сожалению, в финале «Филадельфию» снова ожидала неудача – шестая кряду после победы в 1975 году. На сей раз «летчики» уступили «Чикаго» в шести поединках. 

 *в скобках указано количество дополнительных очков, полученных командой за поражения в овертаймах

С 2005-06 гг в НХЛ не стало ничьих. Четвертая цифра - количество поражений в овертаймах и по буллитам, за которые команда получила по одному очку.