Большой хоккей вернулся в Питтсбург в сезоне 1967-68 (с 1925 по 1930 в НХЛ играла команда "Питтсбург Пайротс"), в год двукратного увеличения НХЛ . Новый клуб был назван "Пингвинз" и на первом расширенном драфте для команд-новичков руководство Питтсбурга сделало ставку на ветеранов. Средний возраст игроков "Пингвинз" в первом сезоне команды был 32 года! Несмотря на это Питтсбург не смог попасть в число соискателей Кубка Стэнли, заняв лишь пятое место в западном дивизионе.

Первые семь лет в НХЛ не принесли больших успехов "Пингвинам", команда лишь дважды пробивалась в плэй-офф. Ситуация изменилась в сезоне 1974-75 годов, когда "Пингвинз" ведомые Джином Проновостом, Силом Аппсом и новичком Пьерром Лароуше впервые в своей истории выиграли больше матчей чем проиграли. В розыгрыше Кубка Стэнли, Питтсбург легко расправился с Сент Луисом на предварительном этапе, но в четвертьфинале, ведя в серии 3-1, проиграл в семи матчах "Нью-Йорк Айлендерс".

В следующие сезоны команда прочно закрепилась среди середнячков лиги. В 1979 "Пингвинз" снова добрались до 1/4 финала плэй-офф, но на "сухую" проиграли Бостону. 
 

1993 год. Марио Лемью с призами лучшего хоккеиста НХЛ

С сезона 1982-83 гг Питтсбург начал превращаться в аутсайдера НХЛ, но именно последнее место в регулярном сезоне в 1984 году позволило команде выбрать на драфте Марио Лемью. Несмотря на феноменальную игру Лемью, который практически сразу стал "супер-звездой" лиги, "Пингвинз" ещё четыре года подряд не могли выбраться с низов НХЛ и не попадали в плэй-офф.

Существенные перемены начались с декабря 1989 года, когда генеральным менеджером стал Крэйг Патрик. 4 марта 1990 года Патрику удалось совершить обмен с Хартфордом, приобретя Рона Фрэнсиса и Ульфа Самуэльсона. На драфте того же года Патрик снова принял правильное решение, остановив свой выбор на Яромире Ягре,а в июне 1990 года он завершил постройку команды-чемпиона, пригласив на пост старшего тренера Боба Джонсона.

В 1991 году "Питтсбург Пингвинз" выиграли свой первый Кубок Стэнли, обыграв в финале в шести матчах "Миннесоту Норс Старс". Всего через 4 месяца после этого, 1 октября 1991 года Джонсон скончался от рака мозга и пост старшего тренера занял Скотти Боумэн, работавший до этого на посту директора клуба. В 1992 году Лемью и "Пингвинз" повторили свой успех в плэй-офф, победив в финале Чикаго в четырёх играх.

В 1993 году, после триумфального регулярного сезона, в котором "Пингвинз" набрали 119 очков и выиграли Кубок Президента, многие предсказывали Питтсбургу третью победу подряд в Кубке Стэнли. Но в полуфинале восточной конференции Марио Лемью, истощенный борьбой с бесконечными травмами спины, а также легкой формой рака, был под постоянным прицелом молодого защитника из "Нью-Йорк Айлендерс" Дариуса Каспарайтиса и не смог показать свою лучшую игру. "Пингвинз" проиграли "Айлендерс" в серии 3-4. . 

В сезоне 1993-94 годов Лемью из-за своей болезни провёл всего 22 матча в регулярном сезоне. В плэй-офф "Пингвинз" выбыли из борьбы уже в первом раунде проиграв Вашингтону. В укороченном сезоне 1994-95 годов Марио взял себе перерыв, для того чтобы сосредоточиться на лечении. Игру на себя взял Яромир Ягр, ставший самым результативных хоккеистом НХЛ, но команда, взявшая курс на омоложение, не смогла пройти дальше 1/2 финала конференции.

Лемью вернулся в "Пинвгинз" на следующий год и потряс весь хоккейным мир 161 результативным очком. Он в очередной раз был признан лучшим игроком НХЛ. Питтсбург был в шаге от финала Кубка Стэнли, но проиграл в семи матчевой серии Флориде в финале восточной конференции. 

После завершения сезона 1996-97 годов, ставшего для команды худшим за последние семь лет, Марио Лемью простился с большим хоккеем. В 1997-98 годах, с приходом тренера Кэвина Константина, "Пингвинз" превратились в команду думающей в первую очередь об обороне, что привело к небольшому конфликту между Ягром и тренером. Но всё же Ягр подчинился новым требованиям, что не помешало ему набрать 95 очков в 63 матчах. Питтсбург завершил сезон на первом месте в северо-восточном дивизионе, однако в плэй-офф выбыл из борьбы уже в первом раунде, проиграв Монреалю.

В сезоне 1998-99 годов хозяева "Пингвинз" объявили команду банкротом. Лемью пришёл на помощь своему клубу и после окончания сезона стал полноправным его владельцем. Сам сезон принёс не мало радостных минут для болельщиков Питтсбурга. Яромир Ягр был назван лучшим игроком НХЛ, а в Кубке Стэнли команда смогла обыграть одного из главных претендентов "Нью-Джерси Дэвилз", хотя затем в 1/2 финала конференции уступила в шести играх Торонто. 

Невыразительная игра клуба в начале сезона 1999-2000 годов явилась причиной увольнения Константина и заменой его на Хёрба Брукса, любителя открытого и атакующего хоккея. "Пингвинз" сумели поправить своё турнирное положение во второй части первенства и в 10 раз подряд пробиться в плэй-офф. В первом раунде Питтсбург неожиданно уверенно переиграл "Вашингтон Кэпиталз" в 5 матчах, но был остановлен в дальнейшем Филадельфией в шести поединках.

В декабре 2000 года произошла главная сенсация сезона в НХЛ - в большой хоккей, после перерыва в три с небольшим года, вернулся Марио Лемью. Это резко подняло интерес болельщиков в Питтсбурге, а сама команда дошла до финала конференции, где проиграла в пяти матчах "Нью-Джерси Дэвилз".

Летом 2001 года, финансовые проблемы вынудили руководство "Пингвинз" проститься с самым дорогим игроком лиги Яромиром Ягром (зарплата в $11 миллионов долларов в год), обменяв чешского нападающего в "Вашингтон". Тем не менее у поклонников команды были большие надежды на сезон 2001-02 гг, так как даже без Ягра, команда имеющая в составе таких нападающих как Лемью, Алексей Ковалев, Мартин Страка и Роберт Ланг, а на посту старшего тренера олимпийского чемпионата 1998 года Ивана Глинку, обязана была бы быть в элите лиге. К сожалению, "Пингвинз" захлестнул поток травм, Глинка был уволен, и в результате команда впервые за 12 лет осталась за чертой розыгрыша Кубка Стэнли. Марио Лемью сыграл всего в 24 матчах, забросив шесть шайб и сделав 25 передач. 

В 2002-03 гг финансовые проблемы вернулись к "Пингвинз" и команда была вынуждена обменять почти всех своих ведущих хоккеистов, включая Алексея Ковалёва. Стареющий на глазах Марио Лемью не сумел удержать "Питтсбург" на плаву и команда превратилась в аутсайдера лиги. 

Ввод «потолка зарплат» после завершения «лок-аута» и удача – первый выбор драфта 2005 года в лице Сидни Кросби, вселили в сердца поклонников надежду на лучшее. «Пингвинз» решили рискнуть, подписали контракты с рядом «звездных» ветеранов – Сергеем Гончаром, Зигмундом Палфи, Джоном ЛекЛэйром и прогадали. Сезон 2005-06 гг снова превратился в сплошной кошмар. Из-за проблем с сердцем окончательно завершил карьеру Лемью, в разгар чемпионата объявил о завершении своей игры Палфи. В результате усилий одного 18-летнего Кросби, ставшего самым молодым хоккеистом в истории НХЛ набравшим 100 очков, для «Пингвинз» оказалось недостаточно. Команда финишировала на общем 29-м месте, что стало причиной увольнения генерального менеджера Крэйга Патрика. 

Добавив в свои ряды Евгения Малкина, второго номера драфта 2004 года, «Пингвинз» выступили гораздо удачнее на следующий сезон, впервые за последние шесть лет пробившись в плэй-офф, проиграв там правда уже в первом раунде «Оттаве». Снова великолепно сыграл Кросби, ставший самым результативным хоккеистом лиги со 120 очками в регулярном чемпионате. Клуб выбрался в элиту лиги и уже мало кто вспоминал, что всего несколько лет назад он был полным банкротом и был готов покинуть Питтсбург. В 2008 году, набравшиеся опыта Кросби, Малкин и голкипер Флери довели «Пингвинз» до финала Кубка Стэнли, где в шести матчах уступили «Детройту».

Год спустя, уже с новым старшим тренером Дэном Билсмой, пришедшим в команду в январе, когда клуб занимал всего лишь 10 место в конференции, «Пингвинз» взяли реванш у «Детройта» в семи матчах, завоевав свой третий Кубок Стэнли. Конн Смайт Трофи лучшему хоккеисту плэй-офф достался Малкину.

Казалось, что следующие несколько лет «Пингвинз» с Кросби и Малкиным будут доминировать в НХЛ, но вмешались травмы и лишь в 2016 году, заменив к тому времени уже всех в составе кроме тех же Кросби и Малкина, «Питтсбург» вернул себе чашу Лорда Стэнли.

В тот год клуб возглавил 48-летний американский тренер Майк Салливан, сумевший сохранить боевой настрой «Пингвинов» и на будущий год, когда команда выиграла пятый Кубок Стэнли в своей истории. Кросби и Малкин продолжали вести за собой молодую и талантливую молодежь, среди которой выделились форвард Джэйк Гунцел и голкипер Мэтт Мюррэй. Нельзя не отметить и результативную игру нападающего Фила Кессела, попавшего в «Питтсбург» летом 2015 года в результате обмена из «Торонто».

* - в скобках указано количество поражений в овертаймах, за которые
команда получила по одному дополнительному очку. 

С 2005-06 гг в НХЛ не стало ничьих. Четвертая цифра - количество поражений
в овертаймах и по буллитам, за которые команда получила по одному очку.