В 1917-18 годах прошёл первый чемпионат НХЛ и одним из его участников была команда "Торонто Аренас". Свой первый матч она провела 19 декабря 1917 года, проиграв "Монреаль Уандэрс" 9:10, свидетелями которого были всего лишь 700 зрителей. В том же сезоне, обыграв чемпионов хоккейной лиги Тихоокеанского побережья "Ванкувер Миллионерс", "Аренас" завоевали Кубок Стэнли, причём финальные игры проходили на натуральном льду. 

Говоря о Кубке Стэнли, надо заметить, что это была вторая победа команд из Торонто. В 1914 году трофей достался клубу "Торонто Блюшёртс" из Национальной Хоккейной Ассоциации.

В 1926 году команда из Торонто получила новую эмблему и новое название - "Мэйпл Лифз"

Несмотря на победу в Кубке Стэнли в 1917 году, следующий сезон у "Аренас" был крайне неудачным и команда была даже вынуждена выйти из лиги 20 февраля 1919 года. К сезону 1919-1920 годов, клуб был переорганизован и вернулся в НХЛ под названием "Торонто Сэйнт Патрикс". В 1922 году, завоевали Кубок Стэнли, "Ст.Патрикс" преподнеся большой сюрприз, переиграв в финале всё тот же Ванкувер. Лучшим у Торонто в тот год был Бэбе Дай, забросивший 11 шайб в 7 матчах плэй-оффа. 

В 1926 году команда была куплена Конном Смисом за $160.000. Смис сменил название на "Мэйпл Лифз", собрал деньги на постройку нового стадиона "Мэйпл Лифз Гардэн" и приобрёл Кинга Клэнси из Оттавы. Имея теперь в своём составе Клэнси и Хэп Дэя в защите, Чарли Коначера, Джо Примо и Башира Джексона в нападении, "Мэйпл Лифз" стали одной из самых грозных команд НХЛ. В сезоне 1931-32 Смис нанял на пост тренера Дика Ирвина и команда практически сразу выиграла Кубок Стэнли. 

Ирвин возглавлял "Мэйпл Лифз" до 1940 года, за это время торонтовцы шесть раз выходили в финал Кубка Стэнли, но каждый раз возвращались с пустыми руками. После Ирвина старшим тренером стал Хэп Дэй. В 1942 году, когда "Мэйпл Лифз" проигрывали в финале Детройту после трёх матчей 0-3 и казалось были близки к 7 поражению подряд в финалах, Дэй сумел произвести нужные замены и Торонто вырвало победу в серии 4-3.

В 1945 году "Мэйпл Лифз" снова завоевали почётный трофей, на этот раз в основном благодаря отличной игре своего вратаря Фрэнка МакКула, сыгравшего три игры без пропущенных шайб в финале против тех же "Рэд Уинз". 

Торонто не расставалось с Кубком Стэнли с 1947 по 1949 года и снова вернуло себе приз в 1951 году, обыграв в финале Монреаль в пяти матчах, причём все игры завершались в овертайме. Победный гол в пятой игре забил Билл Барилко, трагически погибший в авиакатастрофе несколько недель спустя. 

Середина 50-х годов не самый лучший период в истории "Мэйп Лифз" - команда три раза не попадала в плэй-офф и ещё четыре раза выбывала в первом раунде. Дела пошли на поправку в конце того десятилетия, после того как генеральным менеджером стал Панч Илмач. Команда вернула себе Кубок Стэнли в 1962 году и удерживала его три года подряд. 

В 1967 году, "Мэйпл Лифз" выиграли свой последний на сегодняшний день Кубок Стэнли, обыграв в финале Монреаль в шести матчах. Главными героями той серии стали вратари Терри Саучак и Джим Боуэр. На следующий сезон стареющие "Мэйпл Лифз" не смогли отстоять звание чемпионов и Илмач потерял свою работу. 

Если в 70-х годах Торонто ещё показывали неплохую игру и практически всегда попадали в плэй-офф, то в 80-х годах положение значительно ухудшилось. Хозяин клуба в то время, Харольд Баллард даже вернул на некоторое время на тренерский пост Панча Илмача, но диктаторские замашки последнего уже не приносили той пользы как в 60-х годах. Начиная с сезона 1979-80 годов по сезон 1991-92 года, "Мэйпл Лифз" ни разу не закончили регулярный чемпионат с более чем 50% возможных очков, ни разу не поднимались выше третьего места в своём дивизионе и шесть раз не попали в плэй-офф. С новым тренером Полом Мариусом, в 2006-07 гг, результат оказался прежним – команда снова остались за чертой участников розыгрыша Кубка Стэнли.

Российский нападающий Сергей Березин стал одним из ведущих хоккеистов команды в конце 90-х годов

Дела пошли на поправку после большой сделки с "Калгари Флэймз" 2 января 1992 года, когда "Мэйпл Лифз" получили Дага Гилмора, и после прихода на пост старшего тренера Пэта Бёрнса в мае того же года. В сезоне 1992-93 годов Торонто набрало 99 очков в регулярном первенстве и добралось до финала конференции, в котором было остановлено в семи матчах "Лос-Анжелес Кингз" во главе с Уэйном Грэтцки. На следующий год "Мэйпл Лифз" снова дошли до финала конференции, но на этот раз уступили в пяти матчах Ванкуверу. 

Хорошие времена в Торонто продолжались не так долго как хотелось бы этого болельщикам. Руководство команды решило значительно понизить стоимость клуба, многие игроки были обменены, начался новый этап в чехарде с тренерами. Сезоны 1996-97 и 1997-98 команда полностью провалила, оставшись далеко от лучших клубов лиги. Единственное приятное воспоминание от тех лет - игра капитана, шведа Мэтса Сандина - яркая и результативная. 

Назначение Пэта Куинна на пост старшего тренера 23 июня 1998 года помогло "Мэйпл Лифз" найти свою атакующую игру в сезоне 1998-99 годов. Команда уверенно играла в плэй-офф, но не смогла пройти Доминика Гашека и "Буффало Сейбрс" в финале восточной конференции. В регулярном сезоне 1999-2000 годов Торонто впервые в своей истории достигло рубежа в 100 очков, но в плэй-офф уступило Нью-Джерси уже во втором раунде в шести матчах. 

В начале 2000-х годов хозяева команды перестали экономить деньги и поставили максимальную цель - победу в Кубке Стэнли. Имея в составе Сандина, голкипера Куртиса Джозефа, нападающих Александра Могильного и Гари Робертса, "Мэйпл Лифз" прочно вошли в элиту НХЛ, однако в плэй-оффах им всегда не хватало сделать пары шагов до заветной мечты. В 2002 году "Лифз", у которых было травмировано большое количество игроков основного состава, снова проиграли в финале восточной конференции теперь уже "Каролине Хёрракейнс" в шести матчах. 

В 2002-03 вместо ушедшего Джозефа, "Лифз" приобрели опытного голкипера Эда Белфора, неплохо провели весь сезон, однако в плэй-офф выбыли из борьбы уже в первом раунде, проиграв в семи матчах "Филадельфии". В 2004 году "Флайерс" снова стали преградой для "Торонто", обыграв "листьев" во втором раунде в шести поединках. 

А вот первый чемпионат после «лок-аута» 2005-06 гг у «Лифз» абсолютно не удался. Ветеранов преследовали травмы, включая подписавшего однолетний контракт Эрика Линдроса. В итоге «Торонто» впервые с 1998 года не пробилось в плэй-офф и Пэт Куинн потерял место старшего тренера. 

Следующие два сезона пост наставника занимал Пол Маурис, однако «листья» постоянно «падали» до начала плэй-офф. В итоге, в июне 2008 года руководство пригласило на пост старшего тренера Рона Уилсона, а в ноябре того же года новым генеральным менеджером стал Брайн Бурк. В истории «Торонто» открылась новая глава, но и она не принесла команде успеха. Очередная тренерская перемена состоялась по ходу сезона 2011-12 гг. Новым наставником клуба стал Рэнди Карлайл, выигрывавший Кубок Стэнли с "Анахеемом". «Лифз» стали больше доверять молодежи, не стеснялись атаковать и в 2013 году наконец-то пробились плэй-офф, проиграв триллер в первом раунде «Бостону».