Выйдя во второй раз в своей карьере на рынок свободных агентов, Николай Хабибулин снова сменил команду, подписав четырехлетний контракт с «Эдмонтон Ойлерс» на $16 миллионов долларов. 

36-летний Хабибулин, чья зарплата уменьшится почти в два раза, станет первым голкипером «нефтяников», заменя другого ветерана, Дуэна Ролосона, ушедшего в «НЙ Айлендерс». Для российского рекордсмена по количеству победу в НХЛ (299), «Эдмонтон» станет четвертой командой в карьере после «Виннипега/Финикса», «Тампы Бэй» и «Чикаго».

«Николай голкипер мирового класса, что он уже доказал на протяжении своей карьеры, - заявил генеральный менеджер «Ойлерс» Стив Тамбеллини., - Он добился великолепных результатов на различных уровнях и мы ожидаем, что он продолжит этот успех здесь, в Эдмонтоне». 

Сезон 2008-09 гг выдался для Хабибулина непростым – после подписания контракта с Кристобалом Уэ, «Чикаго Блэкхаукс» пытались обменять россиянина, выставляли его на вейвер-драфт, разрешили ему вести переговоры с клубами КХЛ. Несмотря на всю эту нервотрёпку, Николай в итоге не только вернулся в составе «черных ястребов», но и отобрал стартовую позицию у Уэ, закончив чемпионат с +25-8-7, 2.33 пропускаемых гола за игру, 91.9% отраженных бросков, что стало его лучшими показателями за четыре года в «Чикаго».